在繁华都市中，职场精英苏晓晓为逃避催婚压力，毅然踏上第99次相亲之旅，却意外发现相亲对象竟是自己的顶头上司顾云深——这位平日里冷若冰霜的集团总裁，此刻正西装革履地坐在咖啡馆等她。这场阴差阳错的相亲引爆了办公室地下情，两人在职场交锋与心动试探间陷入甜蜜漩涡。该剧由新锐导演王凯利执导，当红小花林楚楚与实力派男神陆星辰联袂出演，以轻松幽默的笔触勾勒当代年轻人婚恋观。剧中既有令人捧腹的乌龙相亲现场，又不乏细腻动人的情感刻画，更穿插着职场生存法则与浪漫告白高光时刻。